Josef Bolf, přezdívaný také „mistr deprese“, patří mezi nejvýznamnější umělce své generace – totiž generace vyrůstající v normalizačních sedmdesátých a osmdesátých letech. Již v porevolučním roce 1990 byl přijat na Akademii výtvarných umění v Praze, do ateliéru Jiřího Načeradského, díky němuž si osvojil kresbu figury, prošel ateliérem Vladimíra Kokolii a následně skončil v ateliéru u Vladimíra Skrepla. Na AVU se po několika letech opět vrátil, tentokráte jako vedoucí Ateliéru malířství III.
Malba Josefa Bolfa by se dala jedním slovem nejspíše popsat jako temná, stejně tak ji však charakterizuje určité nostalgické či melancholické naladění. Na jeho plátnech a grafikách se často setkáváme s dětmi či dospívajícími zasazenými do prostředí městských sídlišť nebo do jakési apokalyptické, destruované krajiny, v které jsou obklopeny podivnými až snovými tvory. Tyto motivy se mohou vztahovat i k dětství samotného umělce, které strávil na pražském sídlišti Jižní Město, kam se s rodinou v době jeho výstavby přestěhovali.
Pro umělecký výraz Josefa Bolfa jsou příznačná apokalyptická, chaotická místa, určité opakující se motivy nebo portréty, které tvoří značnou část jeho tvorby a pro mnohé se tak stávají sběratelským fenoménem. Bolfovi hrdinové jsou často tvorové, kteří přes svůj infantilní a/nebo až mimozemský zjev promítají své běsy. Jsou to introverti, kteří na plátně prožívají drastické scény Bolfova příběhu. Ten jakoby skrze tato vyprávění odkrýval vnitřní dětský svět plný tajuplných bytostí, který však naráží na děsivé noční můry.
I když je na Bolfově tvorbě patrný vliv hororových a sci-fi filmů a komiksové literatury (Narapoia, 2002), i přesto je mnohdy velmi osobní a prostředí zachycené na Bolfových obrazech je dokonce možné i identifikovat: často pracuje podle starých rodinných fotografií anebo fotografií nově pořízených na místě vlastního dětství. Přináší nám tak osobitou zpověď, která ovšem počítá i s divákovým aktivním zapojením, a vědomě si hraje s jeho pozorností, vzpomínkami, sny a minulostí.