Josef Bolf patří mezi nejvýznamnější umělce své generace, jež vyrůstala v normalizačních sedmdesátých a osmdesátých letech. V této době byla hrozba studené války stále aktuální, stejně jako dozvuky černobylské jaderné katastrofy – tedy události, které tehdejší společnost do značné míry definovaly. V roce 1990 byl přijat na Akademii výtvarných umění v Praze do ateliéru Jiřího Načeradského, Vladimíra Kokolii a Vladimíra Skrepla. Po ukončení studia  absolvoval v roce 1995 stáž v Kongsthögskolanu ve Stockholmu a v roce 1996 na Akademie der bildenden Künste ve Stuttgartu. V rozmezí let 1996–2002 byl spolu s Tomášem Vaňkem, Janem Šerýchem a Jánem Mančuškou členem umělecké skupiny BJ (Bezhlavý jezdec).  Pro umělecký výraz Josefa Bolfa jsou příznačná apokalyptická a chaotická místa, opakující se motivy a portréty, které tvoří značnou část jeho tvorby a stávají se sběratelským fenoménem. Bolfovi hrdinové jsou často tvorové, kteří v rozporu se svým infantilním a/nebo mimozemským vzhledem vyjadřují jeho vlastní vnitřní běsy. Jsou to introverti, kteří na plátně prožívají drastické scény Bolfova příběhu. Skrze tato vyprávění Bolf odkrývá vnitřní dětský svět plný tajuplných bytostí, který se však střetává s děsivými nočními můrami. Ve svých nejnovějších pracích se posouvá do nových teritorií, které ve srovnání s tmavšími a střízlivějšími obrazy poslední dekády mají výrazně jasnější barvy, jež dokonce chvílemi září jako klenoty. I zde však dokládají umělcův známý způsob kladení jednotlivých vrstev na sebe, jimiž se autor prodírá, aby odhalil důkaz existence svých předchozích myšlenek. Je to vlastně forma na způsob archeologie, starověké techniky sgrafita známé z islámské keramiky, středověkého malířství a vitráží, jež propůjčuje fokus a luminozitu. Nyní však Bolf zachází dál, zviditelňuje, co leží vespod a nechává spodní vrstvy prodrat se na povrch a propuknout ve formě pulzujících organických vzorů částečně vytvořených štětcem a částečně šablonou.